Barndomshjemmet var fyldt med kunst, kultur og kreativitet, og her var plads til at drømme og skabe. Interessen for det entreprenante har dagens fødselar ikke fra fremmede, og gennem sin opvækst sugede han ivrigt viden til sig, når der i familien blev søsat et nyt projekt og startet en ny virksomhed – stor som lille. På jurastudiet erfarede han, at han her havde fundet et godt værktøj til at kombinere sine mange interesser:
”Da jeg valgte juraens vej fremfor en klassisk økonomiuddannelse, var jeg klar over, at jeg ville have fingrene helt nede i mulden på virksomheder. Forståelsen af, hvad der forårsager, at en virksomhed lukker og slukker, overlever eller genopstår, men også processen i at opbygge, drive, købe og sælge virksomheder fangede mig. Det talte samtidig ind i de menneskelige relationer og strategiske overvejelser for virksomheder, som er enormt spændende. I bund og grund er en virksomhed jo de mennesker, den består af. Det er dynamikken imellem dem, som skaber noget godt.”
Da han som ung fuldmægtig sad i insolvensteamet hos Bech-Bruun, var det midt i finanskrisens storm. Hæderkronede virksomheders succeshistorier var skiftet ud med konkurser og rekonstruktioner, og i den uforudsigelige, dystre omstændighed blev grundstenen til Simons karriere lagt:
”Jeg har aldrig før lært så meget på så kort tid. Forståelsen af, hvordan mennesker reagerer i en nedbrudssituation og de erkendelser, virksomheden skal igennem i en presset situation – både ejeren, direktionen, bestyrelsen – for at forstå, om nøglen skal drejes om, om noget kan sælges fra, strammes eller forbedres. At have det rolige overblik, hvor andre kæmper med presset. Det var et spørgsmål om at redde, hvad reddes kunne, og jeg lærte at finde hver en femkrone for at få tingene til at hænge sammen. Det har jeg taget med mig. At jeg samtidig som ung advokat lykkedes med at blive den på daværende tidspunkt yngste partner i firmaet, var jeg meget glad for.”